Органическое вещество пропустили ток

Гибридизация

Гибридизация – объединение орбиталей атома, которые имеют разные формы (s и p). Объединенные орбитали получаются с одинаковой формой, размером и энергией (рисунок 4).

Объединяться могут не только s и p орбитали, но и d и f, однако в атоме углерода таких нет, поэтому на уроках органической химии их объединения рассматриваться не будут.

Рисунок 4. – Образование гибридных орбиталей из s и p 

Основные типы гибридизации атома углерода в молекулах

Наглядно разберемся, как можно представить объединение орбиталей. Предположим, что у нас есть синяя краска и белая краска, и мы в палитре их объединяем, т.е. смешиваем. При «смешении» мы получили краску нового голубого цвета. Тоже самое происходит и с орбиталями в атоме, только смешиваются не цвета, а формы и энергии.

Объединение орбиталей в углероде может проходить по 3 путям:

  • он может «смешать» все 4 орбитали (3 p и 1 s) и получить 4 гибридных орбитали. Тип гибридизации: sp3.
  • он может «смешать» 3 орбитали (1 s и 2 p) и получить 3 гибридных орбитали. В этом случае одна P орбиталь не будет гибридной и сохранит свои геометрические формы. При соединении p-орбиталей в молекуле появляется π-связь (т.е. появляется кратность). Тип гибридизации: sp2.
  • он может «смешать» 2 орбитали (1 s и 1 p) и получить 2 гибридных орбитали. В этом случае остаются 2 p-орбитали, сохранившие свои формы. При их перекрывании образуются 2 π-связи. Тип гибридизации: sp.

Зная, как гибридизация влияет на взаимное расположение атомов друг относительно друга, можно изобразить схематически строение молекулы любого органического вещества.

Рассмотрим молекулу, в которой есть участки с одинарными, двойными и тройными связями, и изобразим ее в пространстве (см.рис. 5).

Рисунок 5. – Пространственное расположение молекулы, в которой есть одинарные и кратные связи.

У атомов, находящихся в sp-гибридизации, связи лежат на одной линии, в sp3-гибридизаци — по форме тетраэдра, в sp2-гибридизации – лежат на плоскости, что изображено на рис. 5.

Стоит отметить, что представленные типы гибридизаций атомов в молекулах, характерны не только органическим соединением, но многим неорганическим веществам.

Важнейшие представители органических соединений

Соединения, у которых небольшое количество атомов в молекуле, простые структурные формулы и из которых путем последовательных химических реакций можно получить все остальные химические вещества, называют фундаментальными.

Самые простые органические соединения

Вещества, состоящие только из 2 видов атомов, называются простейшими. В органической химии соединения, образованные только атомами углерода и водорода, называют простыми. На их основе можно создавать другие классы органических веществ, путем замены водорода на другие группы, называемые функциональными.

Общая классификация органических молекул

Классификация органических соединений начинается с анализа углеродного скелета молекулы. Он может быть замкнутый в «кольцо» или в виде цепочки (по-научному: циклический и ациклический).

Циклические соединения делятся на те, в которых цикл состоит только из атомов углерода (тогда такие называются карбоциклические) и на те, у которых помимо него есть еще другой элемент (тогда такие соединения называют гетероциклические).

Карбоциклические подразделяются по наличию кратных связей в цикле на ароматические (когда цикл содержит кратные связи) и алициклические (в которых кратных связей не содержится).

Ациклические делятся на соединения, которые состоят только из одинарных связей (такие соединения называются предельными) и те, которые содержат в структуре углеродного скелета кратные связи (такие соединения называют непредельными).

Углеводороды — это циклические и ациклические соединения, состоящие только из углерода и водорода. Из простых органических соединений образуются более сложные, путем замены атома водорода в углеродном скелете на функциональную группу.

Классификация углеводородов Углеводороды можно разделить на разные группы по аналогичным признакам классификации органических соединений.По видам связей углеводороды делятся на те, в которых:

  • все атомы соединены одинарными связями. Их называют алканами и насыщенными углеводородами, потому что в них содержится максимально возможное количество связей. Все остальные вещества называют непредельными.
  • есть 2 атома углерода, соединенные двойной связью. Их называют алкенами.
  • есть 1 тройная связь между атомами углерода. Их называют алкинами.
  • есть 2 двойные связи. Их называют диенами.

Каждый класс соединений вступает в химические реакции по определенным механизмам и будет рассмотрен более подробно на последующих уроках.

Цепочки превращений по органической химии 10 класс

Порог ощущения запаха в воздухе составляет приблизительно 3000 частей на миллион. Малорастворим в воде (около 0,95 масс.% при 15—85 °С), легко растворим в спирте, хлороформе и дихлорэтане, растворим в диэтиловом эфире.

Винилхлорид — активное химическое соединение, чьи химические свойства определяются как наличием двойной связи, так и атома хлора.

Подобно алкенам, винилхлорид вступает в реакции присоединения по кратной связи, при этом атом хлора выступает в роли электронакцепторного заместителя, тем самым снижая реакционную способность соединения в реакциях электрофильного присоединения и повышая реакционную способность соединения в реакциях нуклеофильного присоединения.

Атом хлора в винилхлориде очень инертен, что связано с влиянием двойной связи, поэтому реакции замещения, связанные с ним, для винилхлорида не характерны.

В то же время именно это свойство позволяет относительно легко отщеплять от него молекулу хлороводорода.

Наибольший интерес представляет реакция полимеризации винилхлорида, имеющая огромное практическое значение.

Одинарные химические связи углерода

При объединении 2 неспаренных электронов 2 разных элементов, образуется одинарная связь.

Рассмотрим на конкретном примере, каким образом можно изобразить на бумаге структурные формулы веществ,имеющих состав С4H9Cl.

Помня о том, сколько связей может образовывать атом углерода, рисуем углеродный скелет органической молекулы (см. рис.3 а). Связи между атомами углерода ковалентные неполярные, т.к. образованы элементами с одинаковой электроотрицательностью.

Затем добавим к этому углеродному скелету атомы водорода и хлора (см. рис 3 б). Образовавшиеся связи хлор-углерод и углерод-водород – ковалентные полярные, т.к. образованы элементами с разной электроотрицательностью.Кроме изображенной на рисунке структурной формулы, для вещества состава С4H9Cl можно записать и некоторые другие (см. рис. 3 в). Ковалентные связи, образуемые атомом углерода, позволяют создать огромное количество соединений, у которых физические и химические свойства будут уникальны.

Рисунок 3. – Этапы построения органической молекулы

Формулу органического соединения, представленного на рисунке 3 б, можно записать проще, не изображая столько разветвлений.

Кратные связи углерода

В некоторых молекулах атомы углерода могут образовывать двойные и даже тройные связи

Это такой тип связей, на которые стоит обращать внимание, изучая строение веществ, потому что их наличие в молекуле придает соединению определенные свойства. Например, соединения с чередующимися кратными и одинарными связями могут проводить электрический ток

Помимо кратных связей между собой, атом углерода образует двойные связи и с другими элементами (N, P, O, S). На схеме ниже представлен пример органической молекулы, которая содержит связи разных типов.

Разнообразие органических молекул

Молекулы органических соединений являются «кирпичиками» в построении живой материи и различных веществ. На свойства таких веществ влияет количество атомов в молекуле и их расположение друг относительно друга в пространстве. По строению органических молекул определяют их реакционные способности, цвет и токсичность.

Знание строения материалов позволило выбирать самые качественные для использования в постройке домов, автомобилей, ракет и многих других конструкций.

Одна из задач химиков-органиков получить материалы с определенным порядком расположения молекул.

Форма, объем, а также расположение молекулы в пространстве, зависят от того, в каких направлениях в ней связаны атомы. Это может быть объемная структура, расположение в одной плоскости или линяя.

Если бы мы рассмотрели расположение орбиталей в возбужденном состоянии атома углерода, и присоединили другие элементы к его s и p орбиталям, то все получившиеся молекулы имели бы строго объемное строение, однако на практике это не так. Чтобы объяснить расположение атомов в молекуле и пространстве, было предложено понятие гибридизации.

Что такое органическая химия?

Современное определение органической химии:

– это раздел химической науки, который изучает способы получения углеводородов и их производных, а также свойства, полученных веществ.

Не стоит думать, что предмет органической химии очень узкий, раз объект его исследований можно описать только 2 словами, поскольку количество углеводородов и их производных достаточно превышает все неорганические вещества вместе взятые.

История изучения органической химии

Развитие органической химии, как отдельной науки, началось недавно, но с предметом ее исследования люди были знакомы очень давно.

 

Первые вещества органической химии получались из живых организмов – растений и животных. Например, духи изготавливались из растительных масел, спирт синтезировали благодаря брожению винограда, а красные красители и вовсе из специальных червей. Поскольку получить искусственно такие вещества из неорганических материалов люди не могли, то предположили, что для их создания нужна «живая сила».

В 1827 году понятие органической химии было введено шведским ученым Й.Я. Берцелиусом.

В 1845 году немецким ученым Г. Кольбе было доказано, что органическое вещество можно добыть из неорганических соединений, и в качестве примера он показал получение уксусной кислоты из углерода, воды, серы и хлора.

В мире стал развиваться новый предмет, получивший название «химия органического синтеза».

С помощью химического анализа было показано, что при сжигании любого органического вещества, продуктами будут вода и углекислый газ, а в отдельных случаях чистая сажа или копоть, основу которых составляет уголь.

Современная задача органической химии – изучить вещества, молекулы которых образованы связями атомов углерода.

Характеристика основного элемента органической химии

Чтобы определить свойства и потенциальные возможности вступления в химические превращения какого-либо элемента, необходимо знать особенности его строения. Какие будут образовываться химические связи и каким образом их можно разорвать зависит от элемента.

Анализаторы

На сегодняшний день, большое распространение получили различные электронные анализаторы. Большинство из них действует по принципу окисления углеродсодержащих примесей.

Обзор устройств

Все анализаторы используют окисление различных форм углерода с последующим исследованием полученного газа. Однако, есть нюансы. Например, некоторые анализаторы используют в своей работе подкисление определяемого раствора с последующим Pt-катализированным горением. Помимо моделей с Pt-катализированной камерой сгорания, также существуют образцы, использующие фосфорную кислоту и персульфаты. Есть устройства работающие с комбинацией УФ-излучения и фосфорной кислоты (с персульфатами для окисления примесей).

Автоматические анализаторы наиболее удобны для применения в условиях, где необходим постоянный контроль за содержанием ООУ в воде. К примеру, на биотехнологических производствах.

Плюсы и минусы

Плюсы и минусы различных приборов определяются условиями их применения. Например, высокотемпературные каталитические системы, в целом, крайне точны, но требуют регулярного квалифицированного обслуживания и наблюдения. Системы, использующие УФ-лампы и фосфорную кислоту с персульфатами достаточно долговечны и могут работать в непрерывном режиме.

Лабораторные методы анализа

Подкисление и окисление

Поскольку ОУ, содержащийся в воде, состоит из компонентов различной природы (органической и неорганической), реакционная способность соединений, составляющих ОУ, различна. Существуют различные методики, использующие способность соединений углерода к взаимодействию с окислителями различной природы.

Поскольку угольная кислота H2CO3 является слабой и неустойчивой, сильные кислоты вытесняют карбонат-ион из солей, что приводит к образованию и мгновенному разложению этой кислоты в растворе. В ходе её разложения, образуются углекислый газ и вода. При добавлении к пробе воды сильной кислоты, происходит выделение СО2 – из-за содержания примесей карбонатов и бикарбонатов. Эти примеси являются составляющими неорганического углерода в воде, поэтому по количеству образовавшегося углекислого газа можно судить об уровне ОНУ в пробе.

Затем пробу окисляют дополнительными способами:

  • Высокотемпературным горением.
  • Высокотемпературным окислением на катализаторе.
  • Фотоокислением.
  • Термохимическим оксидированием.
  • Фотохимическим оксидированием.
  • Электролитическим окислением.

Это приводит к разложение органических соединений углерода с выделением углекислого газа. Таким образом, в ходе анализа устанавливаются уровни ОНУ и ОУ в пробе, а по их разнице вычисляют содержание ООУ в воде.

Кислотно-основное титрование

Лаборант наблюдает за реакцией раствора пробы и заранее приготовленного раствора с точно известной концентрацией действующего вещества. Реакционноспособный углерод в исследуемом образце будет взаимодействовать с сильными кислотами с выделением углекислого газа. Сам углекислый газ способен взаимодействовать с гидроксидом натрия – основанием. Этот метод весьма сложен и малоприменим в рамках измерения ООУ, ОНУ и ОУ в пробах воды.

Гравиметрия

Сущность гравиметрического метода состоит в точном измерении массы того или иного вещества. В рамках исследования проб воды на содержание различных форм углерода данный метод не представляет большого интереса, поскольку невозможно обеспечить достаточную точность измерения. Тем не менее, для вод с большим содержанием карбонатов и бикарбонатов возможно определение их количества методом выпаривания воды и измерения массы осадка. Отметим, что точный состав осадка определить весьма затруднительно без применения других методов аналитической химии – титрования, проведение качественных реакций.

Спектрофотометрические системы

Спектрофотометрические системы могут быть полезны для определения компонентов состава примесей. Поскольку все химические соединения имеют уникальные спектры поглощения в видимой, ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра, то этот метод делает возможным точное определение природы многих загрязняющих веществ, содержащих в себе углерод. Из-за большого количества возможных составов примесей, спектры проб воды могут быть малоинформативны относительно состава и количества загрязняющих веществ. В случаях, когда примерно известен состав загрязнений, спектрофотометрия является одним из лучших методов анализа.

Отметим, что существует метод определения содержания ОУ в пробе посредством применения специальных комбинаций реагентов и тест-пробирок, содержащих мембрану, проницаемую только для СО2. При совместном применении таких тест-систем с фотометром этот метод позволяет с высокой точностью определять примеси, содержащие углерод в пробе. Однако, стоимость метода и его эффективность делают его сравнительно неэффективным в сравнении с более распространенными термоокислительными и каталитическими методиками исследования.

Валентность атома углерода

Под валентностью понимают, что это то количество связей, которые образовывает химический элемент. Один из основополагающих законов органической химии гласит, что в органических соединениях у атома углерода валентность постоянна и равняется 4 (т. к. в возбужденном состоянии у него 4 неспаренных электрона)

Углеродные связи в органических веществах

В ходе протекания химической реакции органические вещества претерпевают изменения, поскольку происходит разрушение старых и образование новых связей. Глядя на молекулу, опытный химик-органик скажет, какая именно связь разрушится, под действием каких факторов и предскажет, какие продукты и какого строения получатся в конце превращения.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C2H3Cl

Рациональная формула: CH2=CHCl

Химический состав Винилхлорида

СимволЭлементАтомный весЧисло атомовПроцент массы

CУглерод12.011238,4%
HВодород1.00834,8%
ClХлор35.453156,8%

Молекулярная масса: 62,498

Винилхлори́д (хло́ристый вини́л, хлорвини́л, хлорэтиле́н, хлорэте́н, этиленхлори́д) — органическое вещество; бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, имеющий формулу C2H3Cl и представляющий собой простейшее хлорпроизводное этилена.

Вещество является чрезвычайно огне- и взрывоопасным, выделяя при горении токсичные вещества. Винилхлорид — сильный яд, оказывающий на человека канцерогенное, мутагенное и тератогенное действие.

Промышленное производство винилхлорида входит в первую десятку производства крупнейших многотоннажных продуктов основного органического синтеза; при этом почти весь производимый объём используется для дальнейшего синтеза поливинилхлорида (ПВХ), мономером которого и является винилхлорид.

Впервые винилхлорид был получен профессором химии Гиссенского университета Юстусом Либихом в 30-х годах XIX века действием на дихлорэтан спиртового раствора гидроксида калия.

Винилхлорид при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, напоминающим запах хлороформа.

Задание с ответами: химия.

300 попроще и 300 посложнее Задания-цепочки по органической химии

ЕГЭ — 2018

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВАОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
A) ацетат натрия и соляная кислота

Б) ацетат натрия и гидроксид натрия (прокаливание)

В) фенолят натрия и бромметан

Г) фенолят натрия и угольная кислота

1) фенол

2) бензойная кислота

3) метилфениловый эфир

4) метанол

5) метан

6) уксусная кислота

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствую­щем буквам.

АБВГ

Сведения для решения

Установим соответствие.

А) Реакция ацетата натрия с соляной кислотой — обменная реакция соли и кислоты, в ходе которой образуется другая соль (хлорид натрия) и другая кислота (уксусная кислота).

Б) При прокаливании ацетата натрия с гидроксидом натрия образуется карбонат натрия и метан.

Это один из методов получения алканов.

В) При взаимодействии фенолята натрия с бромметаном происходит обменная реакция с образованием бромида натрия и простого метилфенилового эфира.

Г) Реакция соли с кислотой, образуется другая соль (карбонат натрия) и другая кислота (фенол).

Правильный ответ: 6531.Правильный ответ: 6531

Рубрики Актуальная литература по предметуМетки Список литературы

Степень окисления

В любых соединениях степень окисления определяет, какой условный заряд имеет тот или иной элемент в молекуле, если бы все связи были ионные.

Было принято, что в органических веществах у углерода степень окисления может принимать значения от -4 до +4 (т.е может быть: -4; -3; -2; -1; 0; +1; +2; +3;+4), а остальные элементы в органической химии принимают степень окисления только постоянного значения. Эти значения представлены в таблице 1.

Таблица 1. – Постоянные степени окисления элементов

Пример:

Молекула спирта имеет формулу СH3-CН2-ОН, найдите значения степеней окисления атомов углерода в ней.

Решение:

Разбиваем молекулу по связям С-С на участки. Получаем частицы СН3— и –СН2OH.

Рассмотрим сначала первую частицу. Общая степень окисления водородов равна: 3*(+1) = +3, а значит, у С степень окисления будет равняться -3.

Рассмотрим вторую частицу. Степень окисления вычисляется по формуле, как сумма ее значения у кислорода и водородов. Получается: -2+3*(+1) = +1 и, следовательно, у С она будет равна -1.

Ответ: -3, -1.

Для тренировки постарайтесь найти степень окисления углерода в соединениях, формулы которых: СH3CH2CH3, CH2CHCOH; CH3C(NH2)CH2CH2OH.

Цепочки химических превращений для органических веществ с ответами

Карбонат кальция глюкоза целлюлоза т ринитроцеллюлоза (триацетат целлюлозы)

15. Глюкоза мальтоза крахмал бутадиен – 1,3 бутен – 2

Мальтоза глюкоза сахароза фруктоза оксид углерода (4)

17. Фруктоза сахароза глюкоза масляная кислота

АМИНЫ

1. Метан карбид кальция ацетилен бензол анилин азот

2. Этанол ацетилен бензол анилин 2,4,6 – триброманилин

3. Гексан циклогексан анилин хлоридфениламин анилин

4. Этан нитроэтан хлорид этиламмония этиламин оксид углерода (4)

5. Гексан циклогексан бензол нитробензол сульфат фениламин

6. Этиламин хлорид этиламмония этиламин оксид углерода (4) глюкоза

7. Гексан бензол анилин гидросульфид фениламмония сульфат фениламмония анилин

8. Метан нитрометан гидроксид метиламин хлорид метиламин нитрат метиламин нитрат натрия

9. Нитроэтан этиламин сульфат этиламмония этиламин оксид углерода (4)

АМИНОКИСЛОТЫ

1. 1-Хлорпропан пропанол -1 пропановая кислота α – хлорпропановая кислота α- аланин

2. Этилен этаовая кислота глицин глициналанин α – аланин

3. Бутан уксусная кислота монохлоруксусная кислота глицин к алиевая соль глицина

4. Глюкоза этанол уксусная кислота  глицин глицилглицин

5. Метанол метановая кислота этанол этановая кислота аминоэтановая кислота хлорид глицина

6. Бутаналь масляная кислота α – хлормасляная кислота α – аминомасляная кислота натриевая соль 2 – аминобутановой кислоты

7. Сахароза этанол этаналь 2 – хлорэтановая кислота метиловый эфир 2 – хлорэтановой кислоты метанол

8. Метан ацетилен уксусная кислота глицин глицилглицин глицин

9. Мальтоза глюкоза этановая кислота глицин глицилаланин аланин

Этанол уксусная кислота хлоруксусная кислота аланилглицин глицин

11. Бутан этилен уксусная кислота монохлоруксусная кислота глицин

Этан этилен этановая кислота аминоэтановая кислота метиловый эфир аминоэтановой кислоты

13. Этан бромэтан этанол уксусная кислота аминоуксусная кислота

Ацетальдегид уксусная кислота хлоруксусная кислота глицин натриевая соль глицина

15. Ацетилен уксусная кислота этилацетат этановая кислота аминоэтановая кислота

Агрегатные состояния простых органических веществ

Органические вещества выпускаются в мире в промышленных масштабах. Поступающие на завод вещества, называются сырьем, а выпускаемые из него – целевым продуктом.

В зависимости от того, какое сырье использует предприятие, его доставка может осуществляться разными способами: трубопроводами или с помощью транспортировочных машин.

Основная сырьевая база для производства сложных веществ и материалов – углеводороды, которые впоследствии претерпевают химические изменения и превращаются в другие вещества, которые используют для создания более сложных продуктов, например лекарств, пластмасс, клеев, пленок и др.

Самыми востребованными веществами из углеводородов являются этен и этин (вещества, в которых содержится только 2 атома углерода, которые соединены двойной и тройной связью).

Газообразные углеводороды

Этен и этин представляют собой газообразные органические вещества и для их транспортировки используют специальные газовые трубопроводы и баллоны, где они хранятся в сжиженном виде.

Изготавливают из них полимеры, например, полиэтиленовые пакеты или реактивы для более узкого органического синтеза.

Обычно, вещества в газообразном состоянии имеют в составе молекул от 1 до 4 углеродных атомов.

Жидкие органические вещества класса углеводородов

Состав таких веществ обычно подразумевает наличие атомов в своем составе больше, чем в молекулах газообразных веществ. Из-за утяжеления молекул их подвижность падает и в них могут образовываться межмолекулярные связи.

Для их транспортировки используют бочки, трубопроводы и цистерны. В составе молекул в жидком состоянии содержится от 5 до 18 атомов углерода.

Твердые углеводороды

Если увеличивать количество углеродных атомов в структуре органической молекулы, то углеводороды будут представлять из себя твердые, но пластичные материалы. Примером такого органического вещества является воск или парафин, в состав которых входят тяжелые углеводороды.

Для их транспортировки используют грузовые машины, а складывают их в коробки или ящики.

Кратко примеры агрегатных состояний органических веществ представлены в таблице 2.

Таблица 2. – Агрегатные состояния органических веществ

Область применения показателя

Определение качества воды

Показатели содержания углерода в воде являются удобным методом определения общего качества воды. Например, некоторые страны используют анализ на ООУ (TOC) в качестве первичной проверки качества сточных и питьевых вод. Оценка содержания общего органического углерода в пробе воды – удобный аналог таких методов исследования воды, как БПК  (биохимическое потребление кислорода) и ХПК  (химическое потребление кислорода).

Также, существует предположение, что высокое содержание органических форм углерода в сточных водах приводит к росту биоплёнок на поверхностях трубопроводов. Это вызывает загрязнение воды, может приводить к её заражению различными патогенными и условно-патогенными микроорганизмами, что становится причиной ухудшения качества воды.

Фармацевтика и биотехнологии

Ряд фармакопей – европейская, японская, американская – считает содержание ООУ в воде ценным показателем качества воды и инструментом мониторинга биохимических процессов, происходящих в ней. Поддержание низкого уровня ООУ в питьевых водах является важным приоритетом для перечисленных стран. Считается, что существует определённое соотношение между уровнем ООУ и количеством эндотоксинов и различных микроорганизмов в воде.

Фармацевтическая промышленность, использующая биохимические процессы для производства определённых продуктов, ориентируется на этот показатель для мониторинга качества протекающих технологических процессов. Примерами использования показателя ООУ в биотехнологии можно считать производство различных биофармацевтических препаратов – вакцины, соматические клетки.

Поделитесь в социальных сетях:FacebookTwitterВКонтакте
Напишите комментарий

Adblock
detector